百慕大短褲也被稱作步行短褲或者正裝短褲，是一種特殊制式的短款，標準的百慕大短褲下擺距離膝蓋約2.5cm左右。而正如它的命名，這種短褲起源于百慕大這個地方。
當時的社會背景下，短褲被認為是不體面的單品，在很長一段時間里，只被運動員和年輕男孩穿著，而女性則被禁止穿著短褲。
1914年，這種情況發生轉變。百慕大人、茶店老板Nathaniel Coxon為了讓員工在工作時也能保持清爽、舒適，于是特別制作了這種短褲。而駐扎在當地的軍官來到茶店之后，被這種簡單、清涼的短褲所吸引，進而百慕大短褲成為了英國陸軍軍隊專用的制服短褲，以應對當地的熱帶氣候。
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百慕大是一個度假勝地，因此，當這種短褲成為島上人的必備單品之一，也營造了一種錯覺：仿佛擁有這條短褲便也體會到了在海島度假的時光。這種氛圍深刻地影響了西方20、30年代的精英階級和著裝方式，在他們看來，這正是符合他們的生活方式，也是財富與地位的象征。
但對女性而言，穿著百慕大短褲仍是禁忌，不僅會被人認為是過于隨意，還有可能因為露出過多的腿而受到法律的懲罰。但在諸如瑪琳·黛德麗、凱瑟琳·赫本、葛麗泰·嘉寶等知名女星的大膽穿著下，對于女性著裝的嚴苛審查制度也逐漸變得寬松。
20世紀40年代，設計師克萊爾·麥卡德爾 （Claire McCardell）徹底革新了女性的著裝風格，不僅提出了單品概念，還將束縛了女性世紀之久的束胸取下，提供更舒適、更具功能性的時裝單品，其中就有短褲，進一步推動了百慕大短褲在女性之間的流行。
但女性仍不能自由地穿著短褲，在某些學校、酒店仍然對這種風格明令禁止。
到了60年代，瑪麗·泰勒·摩爾 （Mary Tyler Moore）在電視劇中穿著九分褲，進一步推動了女性褲裝自由。杰奎琳·肯尼迪也曾在海邊度假中穿著百慕大短褲。
90年代，設計師們紛紛在秀場上推出具有百慕大短褲的系列。Chanel 1994春夏系列中可以看到百慕大短褲與經典斜紋軟呢面料的結合。Perry Ellis 1993年春夏系列中則是更垃圾搖滾風的紫色百慕大短褲。
如今，女性可以自由地穿著短褲出入各種場合，百慕大短褲也成為夏日帶來清涼的必備單品之一。
自帶少年氣的百慕大短褲是女孩們扮酷的利器。周迅一身Chanel斜紋軟呢套裝優雅又大方，搭配的百慕大短褲給這一身平添了一股英氣。同時面料中混編了“金絲銀線”，讓整個造型熠熠生輝，更顯周公子的高級感。
Kendall則選擇了一款白色直筒百慕大短褲，腰間的褶皺設計既增添了細節又能很好地遮擋小肚子，搭配修身藍色背心，營造出一種輕松、愜意的度假氛圍。
除了白色款，Kendall最近也上身了棕色條紋款百慕大短褲。
褲子下擺撕裂、毛邊的設計帶來叛逆、不羈少年感的同時不規則的手繪條紋更添藝術性，搭配超短白色背心，讓好身材一覽無余。
百慕大短褲兼具隨性與正式的特性，也讓它成為紅毯的選擇單品之一。Sarah Hyland身著薄荷綠百慕大短褲搭配同款工裝外套出席電影首映式，清爽、干練的造型極盡大女人之風。
